A "Route 66" é a mais famosa estrada do mundo. No dia 11 de Novembro de 1926 foi concluída a ligação entre Chicago, no Illinois (a noroeste) e Santa Mónica, junto ao Pacífico. Ao longo de 3 940 km, a estrada cruza os estados do Missouri, Kansas, Oklahoma, Texas e Novo México antes de chegar à Califórnia. Também é conhecida como "Will Rogers Highway", em homenagem a um comediante (1879-1935) que atravessou a América, "Main Street of America" ou "Mother Road". Nos anos 30 foi a via da migração para Oeste de quem procurava trabalho nos tempos da Grande Depressão e garantiu um espaço próprio na cultura americana. Quem não se lembra da canção "(Get Your Kicks on) Route 66"?...
Durante décadas foi uma via de comunicação entre as duas costas dos Estados Unidos e ao longo da estrada floresceram muitos negócios. Mas foi perdendo importância com o crescimentos de alternativas ao nível do transporte aéreo e em 1985 foi retirada do "Highway System" americano, embora vários segmentos tenham sido absorvidos pelo "Interstate Highway System", uma despromoção que foi secando os negócios que existiam ao longo de um percurso que viu grande parte da sua população afastar-se das localidades que foram ficando desertas.
Ao mesmo tempo que foram surgindo novos troços de auto-estrada mais modernos, partes da Route 66 nos estados do Illinois, Missouri, Novo México e Arizona foram classificados como "estrada histórica" e nasceu a nova "Historic Road 66". O sucesso foi grande e, nos últimos anos, outros estados têm recuperado velhos troços da estrada inicial, que actualmente é impossível de percorrer ao longo dos 3 940 km abertos ao público em 1926.