O jornal desportivo italiano Gazzetta dello Sport anunciou a 4 de Dezembro de 1926 a realização da primeira edição das Mille Miglia (mil milhas), uma ideia do jovem conde Aymo Maggi e Franco Mazzoti, que surgiu como uma resposta da cidade de Brescia à deslocação do Gran Prix de Itália para a cidade de Roma.
Em conjunto com um grupo de entusiastas, delinearam uma corrida em estrada aberta, com um percurso Brescia-Roma-Brescia numa extensão de 1 000 milhas romanas, que equivalem a 1 418 km. A milha imperial romana, equivalente a mil passos a dois tempos, costumava ser marcada pelos "marcos miliários" que então marcavam as distâncias.
A primeira edição teve início a 26 de Março de 1927 com a vitória de Fernando Minoia/Giuseppe Morandi (OM 650S), e até 1957 – quando ocorreu o acidente que vitimou Alfonso De Portago/Edmund Nelson na vila de Guidizzolo – foram disputadas 24 edições, que utilizaram 12 percursos diferentes com distâncias variáveis.
"Quando falo das Mille Miglia, sinto-me comovido, porque nela estão longos pedaços da minha vida. Primeiro vivi-a como concorrente e depois como organizador da equipa a que pertencia – a Alfa Romeo; depois senti-a como construtor, admirando-a sempre e ao mesmo tempo admirando os seus campeões", escreveu Enzo Ferrari no editorial do livro "Ferrari alla Mille Miglia", de Giannino Marzotto, um piloto que somou sucessos nesta maratona.
As Mille Miglia foram sempre uma loucura. A corrida disputou-se sempre em estrada aberta e, como não podia deixar de ser, a sua história foi marcada por graves acidentes. Em 1938, o ditador Benito Mussolini chegou a proibi-la, depois de um acidente com várias vítimas mortais, mas foi retomada no ano seguinte.
Depois do conflito, a prova voltou a ser organizada, tendo sido disputada sem interrupção entre 1947 e 1957, quando o acidente na vila de Guidizzolo ditou o seu fim. Hoje em dia, as Mille Miglia são uma das mais famosas provas internacionais de carros antigos...