A 39ª edição da Targa Florio teve início a 16 de Outubro de 1955 num trajecto de estrada nas montanhas da Sicília, denominado "circuito delle Madonie Piccolo". Foi a última das seis provas que compunham o campeonato do Mundo de Carros de Sport, que conheceu a sua terceira edição.
A Ferrari tinha ganho em 1953 e 1954, mas chegou à Sicília com apenas três pontos de vantagem sobre a Jaguar e a Mercedes, que apesar do
drama nas 24 Horas de Le Mans desse ano, manteve os seus carros na corrida pelo título.
A corrida, disputada nas estradas da ilha, teve uma extensão de cerca de 807 km, traduzidos em 13 voltas a um circuito, num total de cerca de 10 horas. Derrotar a Ferrari era o grande objectivo da Mercedes, que alinhou com três duplas de peso: Juan Manuel Fangio/Karl Kling, Stirling Moss/Peter Collins e John Fitch/Desmond Titterington.
A corrida teve início às sete horas da manhã, com as partidas dadas de 30 em 30 segundos. Stirling Moss adoptou um ritmo alucinante e ultrapassou todos os concorrentes que saíram para a estrada antes dele, mas no final da quarta volta o Ferrari de Castellotti liderava. Moss tinha saído de estrada, mas regressou à corrida com a ajuda dos espectadores e era quarto quando cedeu o volante do 300 SLR.
Juan-Manuel Fangio tinha chegado ao comando antes de ser rendido por Karl Kling. A Mercedes ocupava a primeira e a terceira posição. Peter Collins teve um encontro imediato com um muro e o Mercedes estava em más condições quando Stirling Moss regressou ao volante, mas o britânico aumentou o ritmo e conseguiu recuperar a liderança.
Ao fim de 9h 43m14s, Stirling Moss cortou a meta na primeira posição. Os 807 km foram cumpridos à média de 96,3 km/h. Juan-Manuel Fangio/Karl Kling garantira os segundo lugar a 41 segundos e Eugenio Castellotti/Robert Manzon (Ferrari 860 Monza) garantiram o terceiro lugar.
Feitas as contas, a Mercedes venceu o Campeonato do Mundo com dois pontos de vantagem sobre a Ferrari. No entanto, o acidente nas 24 Horas de Le Mans ainda continuava na memória de todos e a marca alemã não se inscreveu no Campeonato do Mundo de 1956.